Hätte ich mal früher drauf kommen können. Es gibt genau zwei Plugins, die man für Winamp braucht.

Enhancer - nie wieder wirst du Musik “ohne” hören wollen (meine Empfehlung: Unter den Presets “General Improvements” laden, Ambience aus und Boost aus)

Und heute kam ich endlich drauf, mal nach sowas zu suchen: ml_iPod - and there you go, iTunes, I hope I never see you again.

Update: Ah, naja, hier kommt noch einer - CUE Player, besser als mp3cue